军消磨得毫无锐气。
可上杉军还没登陆，今归仁城的守军在听闻庵美诸岛陷落、己方屡战屡败等诸多不利消息后，便在向氏一族的扇动下纷纷逃亡，不愿与上杉军交锋。
向氏一族因尚永擅自更改祖制感到极为不满，自然是要对琉球王室落井下石。向氏一族嫡流的向克祉之后还出仕了上杉将军家，协助上杉将军家统治冲绳诸岛。
尚懿见城中守军急剧减少后也是无可奈何，为了报效尚元、尚永父子二人的知遇之恩，便与王府派来的金国鼎（尚永夫人东之按司之父）一起率一千五百余军势进行顽强抵抗。
可琉球军毕竟缺少先进的火器，在上杉军所装备的大量铁炮、大铁炮以及部分佛郎机炮的打击下，守军一战而溃。金国鼎在指挥守城中被上杉军的铁炮当场击毙，尚懿更是只身一人逃回了首里城。
十二月二十四日，桦山忠助、平田光宗等人进入今归仁城暂时修整，并等待后续的己方援军。
一天后，九鬼嘉隆、新纳忠元等人就率水军主力抵达今归仁城下的运天港，在留下五百余守军驻守今归仁城以及运天港后，上杉军便继续南下，兵锋直指琉球王国的京城首里城。
首里城是建筑在标高一百三十米的狭小高地上，城周仅长二百七十米到四百米，只有石基，甚少城壁，根本是无险可守，一旦上杉军兵临城下，那么随时都有可能攻破城池。
当尚懿将今归仁城陷落的消息带回首里城后，首里城上下无不是人心惶惶不可终日。
尚永更是瘫坐在王位上，半天说不出一句话来。
最后，朝臣毛实就推荐天龙寺桃庵作为使者，前去上杉军阵中要求议和。
然而，琉球朝廷实在是低估了上杉军的进军速度，当天龙寺桃庵来到德之岛的时候，作为总大将的九鬼嘉隆早就开进到冲绳本岛了。由于未能找到上杉军总大将的准确位置，使得琉球朝廷第一次求和无果而终。
但如今的尚永是急病乱投医，再度派出高僧西来院菊隐、江洲荣真二人作为使者，前去与上杉军进行议和。
此时的上杉军从运天港出发，走海路南下到达读谷村大湾。
因上杉军即将大举登陆的消息引发了极大恐慌，首里城中的官员和民众都竞相逃亡，把值钱的财产运到山中隐藏。
而首里城西的那霸港，是上杉军南下的必经之地。从海上进入那霸港，需要经过一处狭窄的航道，该航道长约五十间（约90米）、最窄处仅二十五间（约45米），
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