正所谓此生若无帝王命，莫要染指九龙袍。
由于上杉军主力避开了那霸港，走陆路后很快便到达了首里城的入口太平桥。
此桥原本是一座简陋的木板桥，因前不久尚永考虑到岛民往来不便，以及为了尽快提升自己的威望和收揽人心，便特地下令建了一座石桥，并铺设了石板路。
不料，尚永的这个举动这却便宜了入侵的上杉军，使得上杉军一路长驱直入。
琉球朝廷之中的主战派仓促间以尚懿为大将，率领守备首里城的王府武士一百余人前去迎击，意图夺回太平桥。可就这点兵力无疑是在螳臂当车一样，根本无法扭转对琉球极为不利的战局。
尽管尚懿、傅公左、宠良璧等人奋勇当先，但面对上杉军如同疾风骤雨一般打来的铁炮，先后中弹殒命，而后就被上杉军的足轻砍下了首级。
其余的琉球王府武士见此场景，更是吓破了胆，争先恐后的逃回了首里城中。
轻易击退琉球王府武士的上杉军顺势对首里城进行包围，并做好攻城的准备。
这时，西来院菊隐、江洲荣真二人总算是不辱使命，总算找到了上杉军总大将九鬼嘉隆的所在地。
九鬼嘉隆见琉球朝廷既然愿意主动和谈自然是不敢直接拒绝，若是能让琉球朝廷投降，那么先岛诸岛就会不战而降，还能减少己方的兵力、粮草等损耗。
眼下琉球再也没有任何可用之兵了，所以和谈（乞降）的进展也非常快，九鬼嘉隆作为上杉军总大将将确保琉球王室的生命安全，但需要琉球王室尽数离城，前往九州丰后府内馆，向上杉将军家大老八条景定请求赦免。同时，上杉军将严禁各部对首里城周边进行滥妨狼藉之事。
西来院菊隐、江洲荣真二人得到九鬼嘉隆的确切回复后，立即返回首里城，将此事告知尚永。
尚永深知眼下城中已是上下离心，更没有坚固的城防，就连官吏、百姓大都逃入周边的深山之中藏匿。在经过再三权衡后，正式向上杉军开城投降，便派遣使者前往先岛诸岛以及冲绳本岛尚未陷落之地，要求各地不要进行抵抗，以免遭到上杉军的报复。
翌日，九鬼嘉隆亲自前去接收首里城。他与安宅清康、高原次利、宫本传太夫等人仅率心腹武士入城，并将他们分为四组，开始清点琉球王府的财宝，清点人员出入时也必须接受搜身检查以防珍宝被私吞。他们将琉球王府的文物珍宝尽皆登录在册，当作战利品尽数带回丰后府内馆，献给八条景定。此项工作足足花费
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