至正十六年，此人以四千军马，出高邮，长驱江左，转战诸地，不足两月，先后下常熟、陷平江、取常州、克湖州。
常熟，鱼米之乡，因其地常年风调雨顺，故得此名。平江即苏州，“上有天堂，下有苏杭”，繁华都会，人口百万。常州，“三吴重镇、八邑名都”，人文荟萃，陆游赞其为“儒风蔚然为东南冠”，直到清末，还有龚自珍概叹“天下名士有部落，东南无与常匹俦”。又交通便利，实乃“三湖襟带之邦，百越舟东之会”，是南北漕运的关键转运地点。湖州，江南粮仓，从宋朝时，就有“苏湖熟，天下足”的民谚。
这几座重镇名邑，委实张士诚基业所起的根本，却皆得自士德。被他短短两月间，用三四千人不旋踵而克，勇猛智谋由此可见。张士诚建大周后，便定以平江为都，改成隆平府。
有人赞士德“四千人马取江南”，唯惜其死的太早。
至正十七年，朱元璋麾下徐达率兵攻常熟，士德出城挑战，为徐达部先锋赵德胜所擒获，送至金陵。
士德被擒后，不食不语。张士诚为了把他换回，主动提出愿每年馈金陵粮十万石、布一万匹，永为盟信。什么是“馈”，实则纳贡，等同俯首称臣了，朱元璋不许。
士德一人，能比得过每年的十万石粮食，一万匹布。得了士德后，朱元璋大喜过望，曾有过这样的言论：“张士诚谋主士德，其人智勇，被我擒之，张氏之事可知矣。”
甚至张士诚的降元，也是士德的提议。
士德在金陵，朱元璋以礼待之，供膳食，想让他投降。士德身在曹营心在汉，“间遗士诚书，俾降元以图建康”，建康就是金陵，抽了个空给士诚送去书信，提议不妨投降元朝，以此来寻机图谋金陵。此则“远交近攻”之意也。果然，不久后，士诚就听从了他的意见。
士德既提过意见，最后地给士诚谋划一次，又见自己身处囚笼，朱元璋定然不会放他走了，“事无所成”，怕也难已再有什么成就、功业可去做了，“遂不食而死”，绝食而死。
士德被擒、绝食而死，士诚为之丧气。对朱元璋的恼怒与愤恨可想而知。两个人的结仇还不止这桩，士诚的被擒，源自至正十六年所发生的一件事。
天下大乱，各地群雄竞起，江南富庶膏腴，又远离元朝的政治中心，驻军江南的元军之腐朽程度也是远过北地。朱元璋取金陵后，路过一处哨所，问哨所里的元军老卒驻军多少，老卒回答了个数字，朱元璋又问都在何处，老卒取出一页纸，点着上边的
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