董昌很早之前就已经伴随“杭州八都”而出道，从周宝筹建“杭州八都”到如今这个节点，虽然戏份一直不多，但基本都是正面形象。
此君的早年描述很脸谱化，照例是什么“喜任侠”、“好拳勇”，总之，就是村霸式的存在。
乾符二年（875）浙西王郢作乱，董昌组织乡邻民兵土团，自卫有功，累功升迁，最终被镇海节度使周宝看中，将其编入“杭州八都”，统领其中的“石镜都”。
董昌在“黄巢之乱”中认真履行土团保境安民的职责，为保护杭州做出了贡献。
当时，黄巢在荆南被曹全晸、刘巨容击溃，不得不转掠江西，之后流窜至两浙地面，威胁杭州。首当其冲的，就是驻防临安的“石镜都”。
董昌兵力薄弱，手上仅有三百人，无法与数万之众的草军正面打团。困顿之际，手下得力干将钱镠献上一计，说以寡击众，必以奇。于是，钱镠亲自带领二十名勇士，偷偷埋伏在险要之处。
很快，草军的两千先头部队进入伏击圈。等草军先锋部队经过此处时，钱镠擒贼先擒王，用弩专门射杀骑马的草军将领，连毙多人，草军顿时慌作一团，钱镠趁机率领部众掩杀，竟然一口气斩杀数百名草贼。而他与二十勇士竟然全身而退，毫发未伤。
这里还需多提一句，钱镠的弩法非常了得，日后还会有出镜。
随后，董昌与钱镠率部驻军于八百里。八百里，是个地名，可以把“里”简单地理解为“村”，比如午沟里。
董昌巧妙地利用地名，对草军进行了新一轮的心理威慑。他坦然告诉田间地头的老太太，“如果有人问你们临安的部队在哪儿，你就实话实说，告诉他们‘临安兵屯八百里’。”
草军奸细果然询问沿途农妇，听到此言，大惊失色，相顾自谓道：“前几天，寥寥几个临安兵就能杀我们几百人，何况他们现在绵延八百里啊！”于是调头就跑，放弃了骚扰杭州的计划，转而进入到今日的安徽境内剽掠。在草军转移的时候，钱镠还伺机搞了一把偷袭，杀俘甚众。
董昌斗智斗勇，利用地名的一语双关，保一方安宁。当然，据《吴越备史》记载，“八百里之战”完全是钱镠的智勇双全，只是在战后，钱镠高风亮节，主动把功劳送给了上级领导董昌。不过主流观点认为该书的真正编撰者是钱氏后人（钱镠之孙），因而对钱氏存在一定程度的美化……
总之，董昌凭借“八百里之战”等战绩，逐渐成为“杭州八都”中的明星团长，为他
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