刘备称汉中王时，糜芳为南郡太守，与荆州守将关羽不和。后糜芳因未完成供给军资的任务而被关羽责骂，心中不安，在孙权的引诱下与将军博士仁一同投降东吴，导致关羽兵败被杀。此后在吴国任将军之职。
糜竺和糜芳出身于徐州豪富之家。祖上因经商而积累了万金家资。东汉末年，糜竺兄弟二人在徐州牧陶谦手下为官。后来，陶谦病逝前将徐州托付给了刘备，糜氏兄弟转而成为刘备的部下。刘备在汉末争霸中原的群雄中势力相对弱小。可是颇具眼光的糜氏兄弟却非常看好刘备这支潜力股，死死地抓住不放。刘备被吕布与袁术联合打败，军队丧失殆尽，几近灭亡。很多部下都离开了刘备。这可以说是刘备最沮丧的时候，可是深谙投资之道的糜氏兄弟却对刘备不离不弃。不但献出了万贯家财给刘备充作军资，还将自己的妹妹嫁给刘备做妾，也就是后来的糜夫人。刘备凭借着糜氏兄弟的资助得以重整旗鼓。所以刘备对于糜氏兄弟非常的感激。《三国志》记载，糜氏兄弟在蜀汉政权中的地位很高，与孙乾、简雍相同。地位甚至在诸葛亮之上。其实受到三国演义的影响，人们一直有种错觉。认为诸葛亮在刘备集团中的地位是一人之下，万人之上。其实不然！虽然说刘备对诸葛亮非常的倚重，临终甚至将儿子刘禅也托付给了诸葛亮。可是其实在刘备活着的时候，诸葛亮的地位远没有刘备死后那么显赫。正所谓“衣不如新，人不如故！”人年纪越大就越喜欢故交好友。当时年过半百的刘备其实也不例外。很难想象一个年过半百的老人会和一个二十多岁的小伙子有多么多么深厚的友谊和感情。其实刘备与诸葛亮之间更多的是君臣之间的感情。刘备敬佩诸葛亮非凡的才华，感激诸葛亮给自己带来的事业上的腾飞。而诸葛亮则感念刘备对自己的知遇之恩，感谢他给自己提供了一个实现自己的政治抱负提供了一个平台。仅此而已！这和刘备对于多年来一直忠心耿耿追随自己的糜氏兄弟、孙乾、简雍、关羽、张飞、赵云的感情不可同日而语。对于刘备来说，这些人才是自己真正的好兄弟，好哥们。是可以平辈论交，肝胆相照，生死与共的人。
也正是因为如此，在关羽被害之后，刘备才会一反常态的完全不理会诸葛亮的苦苦劝告而执意要攻打东吴为他的好兄弟大意失荆州的关羽报仇。因为在刘备的内心深处，诸葛亮的地位始终是无法和这一班子老兄弟相提并论的。而刘备之所以白帝城托孤的时候将整个蜀汉政权交托给了诸葛亮而没有交给他的那一班子老弟兄。除了因为只有诸葛亮才具备稳定蜀国的杰出能力之外，更重
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