天正20年（1590年）十一月30日，日本的天气寒冷到京都都开始降雪，秀家穿着带绒的皮靴，骑在一匹高头大马上向东而行。
在他身后的除了最初跟随自己西行时候的侍从、旗本之外，还有吉备国内接过来的家眷，部分重臣的家眷共2000余人。
除此之外，还有秀长特意为秀家准备的几个家臣，帮助秀家看押送从秀长藩邸府库中搬出来的黄金。
秀吉的动作也很快，第三天就将此前答应秀家的5万贯中的3万贯交给了秀家，秀家手中人手不足，故而想秀长请求协助。
他们到了岐阜城，还需要帮秀家从岐阜城府库中搬运更多的铜钱，这些都不是秀家现如今手中的人数可以负担的。
这些人本就是秀长的旗本武士、常备足轻，在行军的路上又可以作为看护队伍的助力，毕竟仅靠秀家这边的百余人既要照顾2000家眷又要看护财务，实在是有些困难。
也是因为带着家眷的缘故，秀家此次东行的速度又慢了，从京都出发走到岐阜就就用了6天，当初秀家从岐阜前去京都路上可才走了3日啊。
没有办法的秀家只能将家眷交给自己的侍从，差使香川景则和里见义家带着50名旗本看护本队，自己带着其他人先行赶往岩付。
好在这些家眷在出发之前，便跟着1个营的御本番众，他们负责主要的安全，再加上秀长那边借给秀家300人，想来路上安全无虞的。
以心崇传不会骑马，紧靠步行跟不上秀家的速度，因此秀家把他也丢在了后面的队伍。
于是秀家就带着一行百余人轻车快马东行前往岩付，第二天夜晚便夜宿了，这段路程往日需要走3天。
第二天一早拜别了筒井定次，拜托他照顾一下后面的家眷，毕竟他的妹妹藤姬也在后面的队伍中，被他一口答应。
行进半日来到吉田城，此时的吉田城一片繁忙的场面，中川清秀被要求转封岩代福岛城，本来有1年半时间给他搬家，不过前几日秀吉的命令到来，让他不得命令下属加快进度。
当秀家赶到的时候，他已经聚集起了一只3200人的军势，将会随同秀家一同北上。
秀家在此启程，途径骏府城时，特意向德川家康表示了感谢，毕竟接下来需要对方出力帮自己镇守领内。
行进至小田原城时，秀家特意关注了一番小田原隳城的进度。
此刻的小田原城外围惣构已经被拆除，原本小田原町内的町民被德川家
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