先祖小笠原长时是信浓守护，被武田信玄吊起来打。后来子孙一直以恢复旧领，再兴家门为己任。到了长时的儿子小笠原贞庆的时候，就投靠了德川家康，成了三万石大名。其子小笠原秀政乃是德川家康的孙婿，名列德川谱代众。
小笠原秀政与子小笠原忠修在大阪城之战的时候，奋勇力战，双双战死。为德川家康所感念，小笠原忠真（小笠原秀政次男）一跃而升为丰前小仓十五万石大大名。
反正一家人奋战了三辈子，小笠原氏在德川幕府，前后出了四个藩，维新后还一个伯爵，三个子爵呢。
至于小笠原长行（小笠原秀政长子小笠原忠修之后）本人，是肥前唐津藩主，六万石大名。他被入选的原因，除了以上外，最重要的一点是他母亲是水野忠邦的妹妹。
就这！
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