朋友J委员长也会重新估计我们的实力的，这一仗把我们打到明处了，以后根据地的日子就难过了。”
黑海舰队指挥官奥克佳布里斯基对他派到敖德萨港的船队十分关心，每隔一个小时就要和船队联系一次，他想知道德国人究竟有没有发现该船队。直到船队抵达了敖德萨一个隐秘的海滩，将船上载着的弹药，食品，饮用水等后勤物资卸下，把敖德萨守军的伤病员，敖德萨市民里面的老弱病残等人装了一部分到船上，然后起锚回港，在这一路上都没有发现德国海军的舰船。
回港后他亲自去迎接了运输船队的归来，不过在随后召开的会议上苏联大本营由于在战场态势上出现了德军‘南方’集团军群突向顿巴斯和克里木的危险。因此苏联最高统帅部大本营决定使用敖德萨防御地域军队加强克里木半岛防御。
在如何实施敖德萨防御地区军队和装备的撤退方式上他和克里木半岛守军独立第51集团军指挥官库兹涅佐夫为首的陆军军官吵了起来。奥克佳布里斯基的意见是运输船队不能引起德国舰队的注意，如果要扩大运输船队的规模也只能在尽量不会引起德国舰队的注意的情况下稍微扩大船队的规模，如果一定要多载人和装备，可以通过增多编队的数量和选择更为偏僻的航线进行。还有就是在运输前一定要搞清楚德国舰队巡逻舰艇的航线。不能和德国舰队的巡逻舰艇发生接触。否则以德国海军的战斗力苏联运输船队绝对吃不了好去。
而几个陆军军官却反对奥克佳布里斯基的做法，认为如果多次运输，肯定会在某一天遇到德国舰队的巡逻舰艇，那时德国人就会将航线给切断，如果在敖德萨城内还有相当多的人和物资没有撤出来，这将会对克里木和塞瓦斯托波尔的防守造成很大的困难，而且在北面德国南方集团军群的第11集团军已经在虎视眈眈，随时有可能快速南下，那时德国舰队也会配合德国陆军进攻，会彻底切断敖德萨守军和城内市民的撤退道路。
两方争执不下，只好将问题上交给了南方方面军来决断，最后交给苏联最高统帅部来进行。
苏联最高统帅部的意见是要求尽快撤出敖德萨守军和技术装备，撤退行动由黑海舰队组织，但是速度一定要快。必须在9月25日以前全部撤出。
奥克佳布里斯基只好组织了一个大编队去进行这个任务，为了这个编队在碰上了德国舰艇时能有足够的抵抗能力为它配属了一个还算是强大的护航舰队。
这支运输船队出航后没有多久就被德国海军的舰载FI-167雷达预
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