4年，被苏联定为乌克兰苏维埃社会主义共和国的首府。
1939年，基辅共有居民84万6千人，是乌克兰的文化和经济中心。基辅有一所大学、几座博物馆和图书馆，以及各种工业公司，港口附近设有一个造船厂，坐落在高地上的古老城区被现代化的商业区和高楼大厦环绕着。
要塞的城堡坐落在列宁斯克市区、即过去的佩切尔斯克区。要塞最早的建筑是11世纪建造的一所岩洞式修道院。这座取名为‘佩茨赫尔斯卡亚。洛夫拉’的修道院是俄国最古老、最著名的修道院。当然，在这儿现在既不举行弥撒，也不再做祈祷了；今天这里安上了大炮，布设了带刺的铁丝网——昔日的修道院已变成兵戎遍布的要塞。）
1941年8月19日，德国第6集团军司令部向集团军下属部队下令开始从西面进攻基辅。第6集团军司令部认为，鉴于桥头堡中的苏军特别是敌炮兵己被削弱，己方的突击能够获得成功。第29军（在9月15日，该军辖有第75、95、296、299步兵师和第99轻装师）奉命实施这次进攻。
8月20日，在实施了强大的炮火准备之后，德军各师向构筑有坚固工事、布设有地雷并配备有重武器的苏军阵地发起进攻。战斗极其激烈和残酷。但远不如7月份的艰苦。显然，苏军的抵抗已大为减弱。8月21日，斯大林终于下达了撤离基辅的命令。
第29军突入了敌人的第一道阵地防线。8月20日，第299步兵师攻占了加特诺耶。该师右邻的第99轻装师迅速北进，现已通过霍托夫，进入了基辅的保障地带。第95步兵师在沿第聂伯河西岸推进。强击部队乘摩托艇渡过第聂伯河。苏军试图在基辅南部乘炮艇撤过第聂伯河，但其炮艇有27艘被德军炮兵击沉。
苏军在要塞外围工事里的抵抗已明显减弱。城内一片恐慌。8月21日，苏军炸毁了第聂伯河上的所有桥梁，军政要员飞离基辅。同日，苏军撤离了城西要塞的前沿地带。
在伊尔片河畔60公里的正面上向前推进的德第71步兵师的突击队，占领了伊尔片河东岸一个12公里宽的地段，这里是苏军夜间刚刚丢弃的。
8月22日6时，第296步兵师在第聂伯河和古塔梅斯希戈尔斯卡亚之间，继续向南发展进攻。德军在第聂伯河西岸进展顺利。但争夺杰米多沃-在师的右侧—南部永备工事的战斗，却异常激烈，损失严重，经过两个小时的战斗之后，古塔斯希戈尔斯卡亚才被占领。苏军开始向基辅撤退。第296步兵师各团
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