羽，不久就派使臣快马传令，要他收兵。
赵俨胆识过人，多谋善断，圆通和睦，又刚毅有度、忠正廉洁，值得吕布重用。吕布还是先委任他为大司马掾属，数月后便封为郎陵县县令，后来又任命为上庸郡太守，后来任荆州总参军。
杜袭的才能跟赵俨差不多，也是一个非常卓越的参军人才。
那一世，杜袭见刘表外似怀柔宽厚，待人不失礼数，而内心颇多猜忌，又优柔寡断，在群雄征战，逐鹿中原，胜者王侯败者寇的混乱局面下，刘表断非可托付终身之人，遂渐有去意。而同郡繁钦，每在宴席之上，或即席赋诗填词，或说笑逗乐，取悦刘表，杜袭对此深不以为然。一rì，刘表离席，杜袭很严肃地对繁钦说道：“我们所以远离家乡，躲避在南方湿麓之地，就好像是蛟龙藏匿于幽僻的河泽间，等待时机，腾飞九宵。难道能够把刘表之人当作力挽狂澜、拨乱反正之主，而委身于他吗？你若不能约束自己，而一味地在庸主面前卖巧取宠，我们就不再是朋友了。”繁钦不由得肃然起敬，恭敬地答道：“我愿听从您的教诲。”
杜袭跟着赵俨投奔曹cāo，被曹cāo任命为西鄂长。这个县靠近南部边境，匪贼活动猖獗。当时的县官都聚合百姓守卫城郭，无法耕田。田地荒芜，百姓贫困，仓库空虚。杜袭遣送老弱百姓分散到家乡从事田间劳动，留下强壮男子防守县城。正遇上荆州刘表派出步兵骑兵一万人前”重生吕布一统三国”来攻打县城，杜袭于是召集所有守城的官吏百姓共五百多人，和他们订立誓约，他们都磕头表示拼死效力。杜袭于是亲自拿着弓箭和石块，带领他们合力拼杀。官吏百姓十分感动，都愿为他献出生命，临阵杀敌数百人，而杜袭的部属也死了三十多人，其余的十八人都负了伤，荆州军才攻入城内。杜袭带领负伤的官吏百姓突围出城，他们几乎全都战死，但却没有一个叛变的。
司隶校尉钟繇上表举荐杜袭，授任议郎参军事。荀或又举荐杜袭，曹cāo任命他为丞相军祭酒。杜袭后来兼任丞相长史，跟随曹cāo到汉中征讨张鲁。曹cāo返回时，留杜袭下来统领汉中军事。杜袭安抚开导百姓，百姓自己乐意迁出去洛阳、邺城的，有八万多人。
夏侯渊被黄忠杀死，汉中曹军失去了主帅，将士们十分惊恐。杜袭和张郃、郭淮共同主持各军事务，暂由张郃担任主帅，三军于是安定下来。曹cāo返回邺城时，要选定留府长史，镇守长安，负责这事的人所选取的多不适当，曹cāo说：“放着千里马不去乘坐，何必急急忙忙地向别
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