给曹休负责。当时刘备见曹军进至下辨。于是遣张飞屯驻于固山一带，声称要切断曹军的后路。曹洪与诸将进行商议后都对是否继续进军犹豫不决，曹休说：“刘备的军队如果真的要切断我军后路，就应该隐蔽地行动，暗中设伏。如今却先虚张声势，说明这只是刘备等人的疑兵之计。我军应该趁敌人尚未在下辨集结大军之时，尽快击破吴兰。一旦吴兰被击败，张飞的疑兵就毫无意义了，必定会自行退走的。”曹洪听从了他的建议。进兵击破吴兰，张飞其后果然退走。
后来曹丕任命曹休为镇南将军，假节都督诸军事，屯驻汝南郡召陵县，负责抵御孙权。当时孙权派遣将领屯驻历阳。曹休到任后，立即率军将之击破，又另遣兵渡江偷袭，烧掉了吴军设在芜湖的军营数千家。
黄初三年公元222年。曹丕亲征，兵分三路讨伐孙权。任命曹休为征东大将军，假黄钺，督前将军张辽、镇东将军臧霸、豫州刺史贾逵等及诸州郡二十余军从西线出击洞浦，另有上军大将军曹真进攻江陵、大将军曹仁从东线出击濡须口。东吴派遣建威将军吕范指挥五路大军，以水军的优势抗击曹休。曹休当时壮志满怀，盼望建立功勋，于是上表：“原将锐卒虎步江南，因敌取资，事必克捷；若其无臣，不须为念。”但臧霸等人不愿孤军犯险，曹丕也没有准许，因此计划搁置。不久后，暴风正好吹断了吕范船队的所有缆绳，被吹散的吴军船只纷纷漂到曹休等人的营垒前，曹休趁机下令出战，斩杀吴军数千，取得大捷。曹丕于是下令曹休的军队立即渡江，但东吴的救援船队很快开至，收拢了散卒后退还江南。曹休命令臧霸率领万余人乘轻船五百追击，攻袭徐陵，杀略吴军数千人。
曹休最后一仗败得憋屈。太和二年228，东吴的鄱阳太守周鲂按照吴王孙权的主意，佯称得罪了吴王，要弃吴投魏。曹休于是率领骑兵、步兵共计十万往皖县去接应周鲂。魏明帝另外派遣贾逵督前将军满宠等四支军队由西阳直攻东关，司马懿领兵进攻江陵。尚书蒋济向魏明帝表示驻守于上游的吴将朱然可能会从曹休后方袭击，而吴军亦可能随时会东进切断曹休退路，建议派兵救援曹休。魏明帝诏司马懿停止进军，让贾逵东进与曹休合兵一处。琅邪太守孙礼也劝谏曹休不可孤军深入，但此曹休立功心切，没有听从，遂进至石亭，在那里遭遇到陆逊、朱桓、全琮共约九万人的突然袭击，曹休没有防备，初一交战不利后便慌忙退兵。曹休之前的行军路线背靠湖泊、旁依大江，在退却时行军受阻而十分缓慢。吴军在其后紧追不舍，魏军无心应战，被
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