与次郎等人先行入城，表现最为突出，但也因此遭到了城内守军挺枪刺击，受了一定程度的伤。最终，安保能形、留守义氏、板垣兼富、板垣河内守等将还是顺利的将仁贺保城、西目城等地攻落，将仁贺保家、鲇川家一门亲族五百余人杀尽。至此，在南出羽上杉家臣们的奋战之下，上杉军夺取了大半由利郡，讨平了不少勾结凑安东家、桧山安东家、户泽家的由利郡豪族。
一月五日，安保能形、留守义氏、板垣兼富、板垣河内守等将与色部胜长、筑地资丰、天童赖贞、延泽满延、竹俁庆纲、大川忠秀、千坂景亲、山本寺景长等将在小助川馆合流，而此时由利十二头就仅剩下赤尾津家、打越家和岩屋家三家豪族了。
由于赤尾津家、打越家和岩屋家三家豪族的领地正好呈一个三角状，故而能互为犄角、相互救援。赤尾津家、打越家和岩屋家所依仗的平冈城、岩屋城和赤尾津城等地皆是山城，易守难攻，如果长期对峙则会对攻城的一方极为不利。当时，赤尾津家保本人亲自坐镇赤尾津城，于是色部胜长当机立断，从赤尾津后方的高山城、松之崎城展开进攻，攻落了赤尾津城周边守备较为空虚的松之崎城、高山城、芦川城等支城，将松之崎城、高山城、芦川城等地的城中守军五百余人屠戮殆尽，这使得赤尾津城门户大开，无险可守了。
与此同时，天童赖贞、延泽满延二人统领着他们手下的精兵健将，开始对打越家和岩屋家展开进攻。天童赖贞、延泽满延二人命令麾下军势嘴中都紧咬一根木棒，所乘马匹都绑住舌头，在行军途中不发出一点声响，神不知鬼不觉地向打越光重所在的平冈城、岩屋朝盛所在的岩屋城进军，打越光重和岩屋朝盛根本就没有料到上杉军会连夜进攻，顿时见方寸大乱，麾下军势皆不择方向地逃跑，一片狼藉。在击走打越光重和岩屋朝盛之后，天童赖贞便和延泽满延分兵驻守在平冈城和岩屋城，以防赤尾津家来袭。
而打越光重和岩屋朝盛率残部逃至笹森山时，遭到了早就埋伏已久的山本寺景长部突袭，遭受突然袭击的打越光重和岩屋朝盛二人猝不及防，很快便被上杉军讨死。
一月六日清晨时分，当赤尾津家保得知松之崎城、高山城、芦川城、平冈城、岩屋城等地皆被上杉军攻落的消息后惊恐万分，只好加强赤尾津城的守备。
而色部胜长却并不打算给赤尾津家保时间去加固赤尾津城的城防，火速令竹俁庆纲、大川忠秀、筑地资丰、板垣兼富、板垣河内守等将率军五千向赤尾津城发起了猛攻，并且组织了数百名铁炮足轻
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