、细谷资道、高山光重（长尾光重）等将率军五千军势从南面攻入浦野领，丰岛泰赖、柴田清正、永井政实、妹尾政胜、多比罗友定、和田义常、芝田行成等将率军六千从东面攻入浦野领，沼田佑光、小笠原长时、舍人重贞、桃井义孝、白仓五左卫门、小幡景定等将率军六千从西面攻入浦野领。而难波田宪次本人则是率本队八千军势进驻鹰留城。
虽然浦野家在上杉家攻略上野时趁机夺取了部分吾妻郡领地和群马郡领地，但是此刻上杉军大军压境之时，浦野重成只好忍痛将才夺取没多久的三之仓城、钥褂城、天神卡等地放弃。
而大森实赖、曾我佑重、西利定、细谷资道、高山光重等将率五千军势进入浦野领后的第一战便是浦野家的重镇——权田城。由于权田城对于浦野家来说至关重要，故而浦野重成便令其弟浦野重胜进驻权田城协助权田城城主权田淡路守守备。虽然浦野重成非常重视权田城这座重镇，但是城内的守军却仅有五百余人，算上协助守备城池的领民也只能勉强达到一千人。
大森实赖、曾我佑重、西利定、细谷资道、高山光重等将稍微商量了一下后便决定不在此地浪费时间，准备直接对权田城发起强攻，意图在短时间内攻落权田城。
十月十四日天色未明，上杉军的铁炮队于一片静寂中突然向权田城上的浦野军发动攻击。浦野军一开始以板屏为掩护用弓箭进行还击，但是随着上杉军的不断逼近，不断的有守军从二之丸中逃往本丸或者翻墙逃走。不到半个时辰，经过了上杉军的一阵猛攻后终于攻入了权田城内，守军开始撤往本丸固守，而权田城城主权田淡路守则是在激战中被讨死。上杉军随即占领了权田城的二之丸和西之丸，并布置了铁炮队和弓箭队进行驻守。
占领了权田城二之丸和西之丸的上杉军并未就此停止脚步，先阵的高山光重率军一边乘胜追击，一边伺机向正在本丸的木质建筑用火矢进行射击。本丸内的浦野军一度陷入极为被动的境地，士气低落，不断有守军翻过板屏向上杉军投降。但是不久之后，守军的总大将浦野重胜开始亲自率旗本还击，在他的鼓励下浦野军越战越勇，上杉军的势头渐渐被压制住，暂时守住了本丸。
然而，浦野重胜并没有想到自己由于突进得太快，而后续跟上的兵力却并不多。曾我佑重见浦野重胜部离自己的军势距离极近，当机立断命令麾下的百余挺铁炮进行齐射，同时他还率领本部五百余人发动突击。
曾我佑重的反击收到了奇效，浦野重胜部的原先进攻势头一下子就被
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