划拥立的家督新居宗俊（新居丰前守的养子，桐生亲纲之子，桐生重纲之弟，桐生助纲的叔父）还没从下野翻山越岭赶到。本来他们夺取桐生城就有点来路不正，加上没有家督坐镇，他们的大义名分都没了。再算上士卒稀少、军马疲惫等原因，桐生众已经有些不堪一击了。这一切都被附近膳城城主善宗次看在眼里。
善宗次得知桐生氏旧臣们所拥立的家督并未在桐生城内后立即向太田资正主动请缨担任攻打桐生城的先阵。桐生家先前长期联合周边国人领主欺压善家，导致善宗次之父善宗数战死，善宗次可不会放过这样一个报仇雪恨的好机会。太田资正也了解过两家之间所发生过什么过节，也非常放心的将攻略桐生城的任务完全交给善宗次，毕竟自己还需要调集兵力去弹压赤井氏的旧臣们和攻略玉村城。
善宗次请示成功后立马率领早就集结完毕的六百军势杀到桐生城下，并且将桐生城包围起来。善家上上下下都憋着一口恶气没朝着桐生家发，如今桐生家的旧臣们主动回到了东上野，还夺回了桐生家的本据桐生城，这就让善家看到了复仇的希望。善宗次本人更是身先士卒的带兵攻城，善家的家臣们也不敢落后。在善军的奋战下，桐生城的二之丸在一天之内便被善军攻破，桐生氏的旧臣们只好收拢残兵退入本丸据守。
随着从下野而来的六千军势进入上野后，朝定便渐渐有了底气和信心。一方面他依旧亲自坐镇上野。另一方面，朝定令难波田宪次率军三千进入武藏去攻打本庄城，他可不希望自己的后院起火（虽然已经有了点小火）。
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