就在上杉军大军压境之时，本间正泰还是不愿意降服上杉家。显然本间正泰是高估了久知本间家的实力和低估了上杉军的实力。
三月三十一日清晨，本间正泰率八百军势来到了两津凑城的城外。而守城的则是由羽黑信浓、西若狭、东名左卫门三部共三百军势。两津凑对于这支远征佐渡的上杉军来说至关重要。毕竟，渡海而来的四千上杉军所乘坐的船只全都在这里。若是此地被本间正泰夺取，那么万一战局不利，四千上杉军将无法返回越后。
本间正泰仗着自己有着兵力上的优势当即对两津凑城发起了攻击。然而，本间正泰并没有事先想到守城的上杉军手中还有铁炮。就在久知本间军发起第一次攻击时，固守在二之丸的金子大学助部便利用二十挺铁炮的两段击将久知本间军瞬间打退。还使得久知本间家的重臣宫浦宗四郎被守军击毙。
眼看自己的家臣被守军射杀后，本间正泰瞬间意识到两津凑城不是一块好啃的骨头。若是就此撤军，那么会让一门的本间高纳和豪族名古屋高昌等人作何感想?而且，赤玉城的本间正晴还无时无刻都盯着自己，万一此战失利，那么就有了让他发难的理由了。本间正泰想来想去后还是觉得要继续打下去，不能就此退缩。
与此同时，安田景元、金子大学助还有涩谷真清三人将守备空虚的新穗城和瓜生屋城两城轻而易举的攻占了。杂太郡熊谷城的北见高满得知新穗城和瓜生屋城两地失守后匆忙率军一百前来，但是被安田景元率部在新穗城下全歼。
然而，甘糟景持可不会给本间正泰夺取两津凑城的机会。随着水原隆家和登坂清高二人在泻上秀敏和泽根高秀的带路下，还没到赤玉城下时，守将本间正晴便开城投降了。而松之崎城的守将本间高春（本间高信三弟）得知赤玉城开城后直接弃城逃往羽茂城。随后，水原隆家和登坂清高这一路便兵不血刃的夺取了两座城池。水原隆家和登坂清高也没让主动投诚的本间正晴闲着，让他去想办法让小仓城开城。一旦久知本间家在加茂郡大部分的领地都丢了，本间正泰就不会再盯着两津凑城不放了。
第二天午时，两津凑城城外，久知本间军本阵。
“禀报主公，大事不好了！新穗城、瓜生屋城被上杉军安田越中守和金子大学助两部攻落！”就在本间正泰和本间高纳、名古屋高昌等人在本阵吃便当时，一名使番慌慌张张的跑了进来，向他们汇报了这个消息。
“什么？！怎么可能？！上杉军不是还在吉井城吗？就算出兵也会来距离最近的两津凑城
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