目前，最上义光将楯冈城、长静城还有长崎城分别视作最上家北面和西面的支柱，而南面则是以狸森城、中山城等地视为支柱。
若是支柱既倒，大厦则危矣。不论是最上义光还是陶晴贤都很清楚这个道理。然而最上义光处处布防等于处处不防。而山形城外围的上山城、中野馆、山野边城、山家城等地还在竹俣庆纲和筑地资丰等人的手里，他们所守备的城池就像一颗一颗的钉子钉在了最上家的心脏地带。
就这样，陶晴贤和色部胜长等人南北并进的侵攻从一开始就没有遇到什么太大的阻力。各地最上家的守将根本就毫无招架和还手之力。
不光是陶晴贤所部，色部胜长、新发田重家、延泽满延等人所率的庄内三郡以及最上郡诸将战刀出鞘之时便刀刀见血。他们以雷霆万钧之势连续攻下鹰巢馆、尾花泽城、六田城、东根城等地。先导役延泽满延所部更是一路南下，直接杀到了天童城下，给固守城内的天童赖贞解围。
另一方面，伊达晴宗也开始意识到危机正在一步一步迫近，他一面调集一千军势协助大崎家抵御葛西家的侵攻，另一面将家中为数不多的二十挺铁炮尽数运至山形城，用以支持最上义光继续与上杉家抗争。
山形城内的最上义光几乎时时刻刻都接到各地的汇报，不是上杉大军来袭就是哪里又被攻陷了。他已经预感到了迎面而来的杀气。
就在最上义光派遣的里见内藏助和里见元胜二人所部五十名足轻进入长静城的同时，陶晴贤就在高屋城布置本阵，他距离长崎城仅仅隔了一条最上川。高屋城以西，五百川溪谷周边的高取山、伏熊城、高取城分别被陶长房、山本寺景长、左泽玄利所抢占。
左泽玄利为了能让左泽家继续存在下去，将左泽领内不论是足轻、农兵、武士等作战人员，就连家中的杂役、小姓、仆人等也都尽数出阵，硬是拼凑出了五百军势加入陶晴贤的大军之中。
由于左泽军的成分良莠不齐，故而陶晴贤对他们的战斗力和其他能力都不看好，还吩咐山本寺景长和陶长房要特别注意一下左泽军，生怕他们最先败走，使得陶晴贤的计划功亏一篑。
寒河江光俊将其兄寒河江广俊还有侄子寒河江新次郎从慈恩寺中救出后仍然担任上杉军的先导役。他建议陶晴贤先不必理睬长崎城、藏增城、等最上川东部的城池，直接先将关山卡等城池兵砦夺取控制住通往伊达领和大崎领的道路，将最上家的外援以及军需物资全部切断。
其实陶晴贤倒是对寒河江广俊的方案并不认
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