优势正在不断的丧失。
先是在庄内三郡向上杉家举起反旗的砂越家被庄内留守役新发田重家、藤田定吉等人联合越后方面的援军所攻灭，安东家和由利十二头进入庄内增援砂越的援军也被击退。而后，新发田重家率本部一千军势快速进入清水领，联合了色部胜长还有其家臣将最上家庶流清水家旧臣全部肃清，还将屡次前来袭扰的小国细川家击败。
在那之后，小国细川家由于损失惨重无力进行领内防御，就连其世代家督的居城小国城都被大川忠秀率军轻松夺取。
而固守在各地的上杉诸将也没有白白等了那么长时间。随着色部胜长、新发田重家、延泽满延等人所率的五千五百军势夺取了尾花泽城等地后便开始对最上义光布置在村山郡北部的支城防御网展开攻击。
原本最上义光寄希望于六田城、楯冈城还有东根城三地，然而色部胜长率部抵达东根城下时才发现，东根城内早已人去楼空。最上义光所任命的城主里见萨摩（里见源右卫门）和城将饭田五郎三郎、东根次郎三郎得知尾花泽城被上杉军夺取后就开始准备弃城逃跑了。
而另一方面，新发田重家和延泽满延所率的一千五百军势抵达六田城下时也遇到了和色部胜长一样的情形－－－－－无人守城。城将里见九郎兵卫和最上义光所任命的城主清水义氏二人率部在上杉军兵临城下之前便主动撤离至山形城。
而长静城守将长静满因却和里见九郎兵卫、里见萨摩等人不同，他倒是丝毫不畏惧上杉军的大兵压境。作为长静家的第四代家督（最上义光所任命的），长静满因打算誓死守卫家族的领地。
最上义光也意识到楯冈城和长静城的重要性，随即抽调了狸森城城将的里见内藏助、里见元胜父子率五十名足轻火速前往长静城协防。楯冈城正好和长静城形成互为犄角之势，这也给了长静满因一定的自信。
就在最上义光还在为如何防御村山郡己方城池而感到苦恼时，侧近户井半左卫门带来了一个坏消息－－－－－筑地资丰联合竹俣庆纲转守为攻了！
先前最上义光煽动村山郡和最上郡两地国人领主对上杉家掀起反旗的同时就对包围最上家本据山形城周边的支城展开攻略。
虽然筑地资丰和竹俣庆纲二人的封地在最上义光刚开始发动攻略时便丢失近半，但是他们都清楚最上义光不宜久战的情况，故而重点守备本据，至于支城，丢了也就丢了，只要等到上杉大军开到，那些失地终将会夺回来的。
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