其实目前摆在砂越氏维面前有两个选择，一、击败田代山上的上杉军，进而对空虚的鲑延领侵攻，并且与最上家等东北大名联合；二、攻打东禅寺、酒田等地，将上杉军的海上补给线切断，进而迅速南下攻略大宝寺家旧领各城。
砂越氏维则是选择了第一个选择。因为他觉得东禅寺、酒田一带的上杉军数量甚少，守城尚且不足，更别说出城与自己交战了。反而砂越氏维一直觉得驻守在田代山上的上杉军时时刻刻威胁着他领地的安全。故而，砂越氏维就将东禅寺、酒田一带的上杉军认为是‘孤弱不足虑’。因此，砂越氏维等人做出了决定：先定田代山，而后还师击东禅寺、酒田等地。
虽然，当时也有一个冷静的声音在反对。凑安东家重臣丰岛重村认为虽然田代山上的上杉军威胁着砂越家的领地和交通线，但是只要用一支偏师去拖住上杉军，其余的军势则迅速攻略庄内各地，到时候田代山上的上杉军必然会自行撤离。然而，对东禅寺、酒田一带的上杉军不管不问的话，庄内的形势将很难预测，必须先将酒田凑夺取，切断上杉军的海上补给线。
可是，丰岛重村的声音很快就被淹没在众人的反对声中。因为他们都认为驻守在东禅寺、酒田一带的上杉军完全不足为虑，反而田代山上的上杉军才具有威胁性。于是，砂越氏维将大部分的兵力都派往了松山、立川等地前线，就连桧山安东军、由利党等也都纷纷前往那里助阵。丰岛重村见说服不了众人后只得硬着头皮随着他们一起来到了松山原。
由于桧山安东军和由利党都希望能快速击败田代山上的上杉军，这样他们就能南下攻略丸冈城等重镇。这些北出羽的豪族们都希望能在此次出兵庄内劫掠城池和城下町获得利益。故而他们中的大部分都驻扎在城外而非城内。
永禄元年，十二月十六日凌晨时分。田代山山顶，上杉军本阵。
“各部下山后动静不能太大，各部武士、足轻等不可在行军中窃窃私语，违者立斩不赦。”新发田重家厉声说道。
“遵命！”诸将纷纷点头。
“为防止众人贪功，割下敌军首级求赏。此战不以首级为要，而是胜利！”新发田重家为了能让自己的计划顺利实施，故而安排了这个命令。
“······”诸将皆是面面相觑。
“各部尽量三人一组，派出几组骑马武者四跃，扬尘鼓噪，让敌军不知我军数目是多少。尽量与敌军近战。以上，望诸将奋勇杀敌。让北出羽那些田舍武士看看我等的实力！”新发田重家
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