永禄元年九月五日，宅间房繁在坚守了近半个月的玉绳城后终于无法继续支撑下去。他很清楚自己已经无能为力了，玉绳城一旦失守那么三浦半岛瞬间就会被上杉军全部夺下。就连小田原城也会随即在上杉军的打击范围内。事到如今他完全没有能力为自己麾下的将兵谋得生路。朝定在离开关东前就严令冈部元信等人不得接受玉绳城守军的投降，也不得强攻。这就使得原先的五百守军到现在由于饥饿和疾病原因减员至不足三百人。城内甚至出现了人吃人的现象。
“四郎兵卫，你去把众人都召集起来，能走的和能跑的全都拿起武器并穿戴好铠甲。”宅间房繁在馆塔上看着城下严密的包围后觉得已经没有突围出去的希望。
“大人······”佐藤四郎兵卫作为黄备的一员，并且是在武藏府中等数战中存活下来的少数年轻武士的其中一人。他此刻猜到了宅间房繁的目的——玉碎。
过了一会儿，佐藤四郎兵卫与矢野与次郎、松田康隆（北条纲成的外甥，松田宪秀之弟）三人来向宅间房繁复命。
“大人，能出城作战的人算上我们几个只有两百三十一人······”佐藤四郎兵卫不甘心的说道。
“够了，待会出城之后就是见到老主公的时候，大家都高兴点！”宅间房繁强挤笑容的说道。
“是······”众人皆有气无力的回应道。他们所有人都清楚这场无意义的围城结局是什么，无非就是一个死字。他们并不是怕死，只是觉得北条氏政无能。围城到现在他们都没有看到一个援兵。虽然北条氏政象征性的派出过北条康元部数百援军，可是被上杉军瞬间击溃，大将北条康元也被讨取。
第二天子夜，城内很久没有响起的阵太鼓在此刻响起了。两百余名北条城兵在宅间房繁的率领下抱着必死之心，拖着疲饿之躯从大手门和侧门先后呐喊着蜂拥出城。他们中有一部分人希望能突破由冈部元信和山上照久驻守的村冈城和大谷城的防线。其实这只不过是一场绝望的突围，早就严正以待的上杉军在听到阵太鼓响起时就各就各位了。上杉军将各处的密林间都点上松明，有的持刀有的持枪追杀着只剩下半条命的北条军。
昔日横扫关东数国的北条军武士此刻人头滚滚，哀嚎不断。这让北条纲成等人看到了会作何感想？宅间房繁与矢野与次郎、松田康隆、佐藤四郎兵卫、堀内盛亲等玉绳北条家家臣在与密集围来的上杉军奋力拼杀了半个时辰后，全部被讨取。而宅间房繁本人则是被冈部元信麾下年轻武士时田鹤千代所讨取。
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