永禄元年五月十八日，出羽国置赐郡洲岛城。
“听好了诸位！就算战死也要坚守下去！在此顶住，哪怕是拼到最后一兵一卒，也不能让敌军通往越后和会津！”长尾显长对着空地上站着的上杉家武士们喊道。
“陶大人等一定会派遣援军而来的！请诸位务必忍耐到那一刻！”长尾显长一旁的长尾伊势守补充道。
从这一天开始，洲岛城自从被最上军团团包围后就遭到了昼夜不停的猛烈进攻。城代长尾显长将最上义光送入城内的劝降信撕毁，并且准备和洲岛城共存亡。
不过，守城的十三名武将没有一人见利忘义。众人皆知最上家朝令夕改和像墙头草一样的行为。他们可不希望接受他们的利诱变节，最终不仅没有得到封赏，反而落得身首异处的下场。
“援军一定会到来的！”
洲岛城的城兵们每天都在仰望矗立在米泽城边的吾妻山群峰，一心坚信着援军一定会到来。
守城的长尾显长给身在越后的长子太郎留下了这样的一封家书：
“洲岛城遭受敌军轮番围攻，到了如今这个地步，无论如何也要坚持下去。为父与岛山周防守、神藤出羽守二位大人在出城迎击敌军时负伤，此时正在一间帐幕中休养。所幸其余诸位大人都安然无恙。你密切、你弟弟次郎，还有藤六郎，他们都还好吧？在没有看到次郎成为武士之前，我怎么也不想带着遗憾而死去啊！不过，就算为父身死，还有你挑起家中的担子，我也可以放心了。但是，我还是很想活着回来，回到越后，我们全家又可以欢笑着在一起，就算领地不大、家臣不多，为父也毫不介意。”——永禄元年五月二十二日长尾扫部显长
虽然已经有了死的准备，然而因思念着家人，心底的角落里仍然残留着一丝微弱的希望之光。长尾显长所写的这般家书，真让人看了揪心不已。
就在长尾显长将这封家书交给一名可靠的武士偷偷出城后，洲岛城的战况不断的恶化着。
在最上军的猛攻之下，洲岛城的二之丸陷落了，唯独本丸还在苦苦的支撑着。然而在本丸的壕沟之外，最上军的旗帜林立，猎猎翻飞。在守城将士的眼里，拿下耸立于熙熙攘攘的敌军身后的山脉连峰，宛如指向黄泉路上的路标一样，凝重而又凄美。
洲岛城对于上杉家来说的重要性是不言而喻的，洲岛城和米泽城两地的距离仅仅四里，也就是说半天内就能从洲岛城到达米泽城。一旦洲岛城失守，那么其后方的米泽城也就无险可守了。米泽城守将河
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