陀郡南部三岛馆等数座城池被笠原康胜率军攻克。饭野城城主松冈时永看情形不对劲后立即弃城而逃，北条军不战而得周准一郡。
就在北条军在迅速攻略上总各郡城池的同时，山本寺定长也率军两千五百突袭了大椎城，将北条方的守将胜左近讨取。他不打算留在这里过夜，他留给山本寺胜长五百军势守备大椎城，自己则是率领两千军势南下攻略茂原馆。
不过，山本寺定长率军到了茂原馆城下后，守将监物河内守已经笼城据守了。山本寺定长不得已只能引兵退回大椎城。
仅仅一天，久留里里见家的家臣们都纷纷弃城逃跑。正木时久、和田甚介、木曽庄兵卫、鹰野时盛、松冈时永等人带着亲信武士逃入五井城内。
久留里城守将胜上总守以五百守军撑住五千北条军围攻两天后失守，胜上总守在本丸切腹。
四五天内，上总天羽郡、周准郡、望陀郡、夷隅郡、埴生郡完全落入北条家之手。这时才距离里见左京介等人起兵不到两个月，上总大半领地即将变为北条家的领地。
由于狩野秀治早就率军三千两百进驻鹤牧城协防，加上城内本有的守军七百余，使得北条军不敢轻易攻城。笠原康胜为了不让本部人马受到损失，主动要求大道寺政繁让自己留守久留里城。大道寺政繁知道北条直定的主力马上就要北上了，就算没有白备的一千两百军势也无妨。
市川玄东斋的居城很幸运的没有遭到攻击，但是里见左京介就不一样了。
北条直定和大道寺政繁二人率领安房众、上总众共八千之众将五井城三面围住。
斋藤道三倒是没有想到上总诸将会这么没有骨气，说倒戈的倒戈，说跑的就跑。值得庆幸的是长柄郡、埴生郡和夷隅郡三郡内的国人众都率领大部分兵力参阵五井城下的北条军阵营，他们本领并没有多少守军。这样就给了斋藤道三一个机会。
斋藤道三就只能立即率领节制的五千四百军势南下，先行将防备空虚的长柄郡一宫城、万喜城、小滨城攻下。留守在万喜城、小滨城的久下尾张、河田谷忠朝二人被讨取。难波田广义被斋藤道三安排率领其部两千两百攻略厅南城。斋藤道三本人和其部一千军势在万喜城坐镇。他并不计较一城一池的得失，因为上总一国本就不是他的也不是朝定的也不是龙女的。
五月六日，在北条军猛攻下，五井城内的守军死伤渐渐增多。久留里里见家重臣正木时久、木曽庄兵卫、和田甚介纷纷战死。守军仅剩下六百余人，出丸东之丸和南之丸
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