将所有事物都交给里见左京介来处理。
北条家在房总半岛还有实力的也就只有上总方面旗头的北条直定了。北条直定作为久留里城城主和上总众旗头，他能动员的军势有两千余。而佐贯城的大道寺政繁、万喜城的山角康定、大多喜城的石卷康保、胜浦城的布施康则、真理谷城的小笠原元续等人加起来只能动员出六百余军势。安房众的旗头富永直胜在府中战死后，北条氏政就让葛之崎城城主多目元兴来继任安房众旗头和代管安房国内的检地、征税等事务。安房国内各地的北条家领主代官虽然没有像上总众那样遭受大量损失，但是不少的常备军势都被北条直定抽调到了久留里城。要是上总国出现战事，那么安房国内完全没有能力去派遣一兵一卒进入上总救援。
“正木赖定大人和正木时久大人会在夷隅郡内掀起反北条一揆，我等要乘此机会迅速攻下市原郡各地响应。上杉军一到后，我们将一齐攻入夷隅郡。”鹰野时盛在梅王丸说完后才说出了正木家将会协助的消息。
不少里见旧臣非常看好正木赖定和正木时久二人。正木家（小田喜、内房、胜浦）在安房国和上总东南地区都有不少的人脉和凝聚力，只要他们发动一揆后，短时间内北条直定没有功夫来管市原郡。
由于里见旧臣们早就做好了举兵的准备，市原郡北部的五井城、鹤牧城、久保田城、世子城、天羽城在一天之内全部举起了反旗。正木赖定和正木时久二人在夷隅郡的地侍和旧部的协助下，分别将北条家任命的胜浦城城主布施康则和小滨城主南条昌治斩杀。
而久留里城内的北条直定还在调集军势准备抵挡上杉军的侵入，当家臣前来汇报夷隅郡和市原郡各地地侍举起反旗后，北条直定瞬间失去了方向感。安房国的守军差不多被他调空了，上总国内又有一揆作乱又有上杉军侵入的情况下，北条直定完全无法主动出击。
就在难波田广义和狩野秀治二人率领的上杉军大举攻入后，椎津城城主富永政辰以三百军势与七千上杉军展开野战，最后寡不敌众战死。
冈本安泰、冈本赖元、安西胜弘等冈本水军众在三月十日进入五井城港口，并且当日沿海进发攻陷望陀郡北部重镇贝渊城，贝渊城守将冈田入道被安西实元讨取。
市川玄东斋在十一日带着广泽忠信部两千军势进入五井城。而一宫城城主大草康盛、佐是城城主桑岛万机斋、小野城城主小笠原康广、厅南城城主高桥修理亮、真理谷城城主小笠原元续、先后战死。北条直定率军两千退至天羽郡佐贯城。放眼
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