微乎其微，因此在战前的军议上，正木时茂提出了类似于武田军在第四次川中岛之战所用战法的策略。武田军在第四次川中岛之战的战法取得了胜利，但武田信玄是在己方兵力占优势的情况下才分兵夹击上杉军的，而以里见军目前的数量来使用这样的战法则可算一种极大的冒险；一旦出错，等待里见氏很可能就是灭亡。尽管所有人都流露出了担忧，但没有人能提出更好的方案，于是里见义尧和里见义弘最终决定采用正木时茂的方案。
而到了九月五日的时候，北条军的北条氏繁、北条氏尧、北条直定、富永直胜、多目元兴、远山康光（远山纲景之弟，旧江户众）、****元真、吉良氏朝、土岐为赖、正木时忠共两万零一百军势已经到达了三船山，并且在三船山上修建了一座砦。北条军的主将为北条氏尧，副将为北条氏繁、富永直胜，军奉行为北条直定。土岐为赖和正木时忠二人就是过来凑个人数的，北条氏康、间宫信忠、大藤景长、山中盛定、小笠原康广各部五千三百军势在安房国稳定局势。
里见义尧将里见军的统帅权全部交给了里见义弘，让他率领里见军仅剩的八千军势前去和北条军作战，而他自己就在佐贯城内守城。里见义弘将六千军势作为正面和北条军纠缠，正木时茂的养子正木宪时则是率领其中的一千军势作为先手役。而正木时茂率领两千军势绕道北条军的后方伺机偷袭。
原本里见家应该交战的对方大将是北条氏政，现在却是换成了没有多少能力的北条氏尧，里见义弘应该是感到高兴呢还是庆幸呢？
由里见义弘亲自率领的里见军本队在虚空蔵山布下了阵式，而北条氏尧则将本阵设在了三船山。看着虚空蔵山上稀稀拉拉的几小支部队，北条氏尧胸中油然生出了一种必胜的感觉，北条军的将领们也和北条氏尧一样认定了己方的必胜。然而北条家的众人所不知道的是正木时茂在头一天晚上利用北条军的松懈率领别动部队迂回到了三船山以北的八幡山，此刻的北条军已陷入了里见军前后夹击的势态，但北条氏政对此一无所知，北条军也未在后方（北方）布置有力的防卫部队。
太田资正、山本寺定长率领的一万一千军势已经从宫城政业领地里进入了上总，他们的第一战就是和土気酒井家交手。而仅有一万两千两百石的土気酒井家自然不是太田资正等人的对手。双方在土気城仅仅一战就定了胜负，土気酒井家当主酒井胤治战死，家臣若菜丰前守被讨取。土気酒井家折损一百军势后就宣告灭亡。而土気城和犬成城的驻防就交给了位于平山城一带的
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