没等北条军吃中饭高坂昌信就率军接近了山中城。高坂昌澄直接率领五百骑马武士从山上冲下，朝着北条军杀去。而山上全都飘扬着武田家的旗指物四割鳞，使得北条军的士气瞬间低落。山中城内的内藤昌弘和河洼信实随即率领一千军势从城内杀出支援高坂昌澄。
而山中赖次和伊势贞运也随即结阵应对，但是武田军的数量还是比他们多出来两倍。随着高坂昌信将两千军势投入后，北条军被两面夹击后最终被数量压垮了。山中赖次在乱军中被讨取，伊势贞运率残部一千军势退往了进士城。
北条军战死五百人，被俘一千人。反观武田军倒是仅仅损失了两百人。而被俘的一千北条军足轻也被送到了骏河国蒲园城去挖金矿（学上杉朝定的做法，不杀也不放）。
仅仅两战，北条军就折损了两千余，这不能不让世人称呼高坂昌信为‘逃弹正’（见者即逃）。
等到北条氏康得知两路先锋部队都战败后不得不重视起来，他承认自己是一开始低估了这位高坂弹正。除了北条氏康，北条家内不少的家臣本来以为不用上万军势就能将伊豆夺回，而且还能将高坂昌信这个年纪轻轻没有什么名气的武田家臣赶跑。
没曾想，就是这个没有什么名气的武田家臣就将两路北条军击败，并且足轻众中原山中城城主山中赖次战死还有原武藏小机众的行方直义战死。
北条家想快速夺取伊豆北部的计划被高坂昌信摧毁了，随着武田信廉率军两千、室住虎登率一百骑马武士进入伊豆境内后北条军就不得不需要北条氏繁的援助了。
北条氏康一方面采取京都聘请的家臣大和彦三郎、伊势备中守二人的计策，先率领一万大军稳打稳扎朝着热海城进军，另一方面派遣水军袭扰空虚的伊豆南部，并且想办法让水军众登陆上岸攻城略地。
高坂昌信虽然能打，但是他毕竟忘了自己脚下的伊豆国是靠海的，而且东面的伊豆诸岛还在北条家的伊豆水军控制下。
可以说北条氏康虽然上来就折了两名家臣和两千余军势，但是也发现了高坂昌信的弱点。
七月十六日，高坂昌信率部退往韭山城内，他将武田信繁、室住虎登二人的军势安排进驻至纲代城内，用来伺机支援北面的热海城。
而此刻，接到北条氏康命令的水军众们随即扬帆起航。在清水康英的率领下，两千六百人的伊豆水军先后偷袭了下田城、深根城、矢崎城、松崎城、河津城、热川馆、室户城等一系列沿海城池。而城内以及港口的武田家物资则是被
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