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由于原先奥川城的领民都受到了上杉家的政策，‘四公六民’已经深入人心。真心跟着上杉长兵卫谋反的也只是少数，大部分都是被胁迫的。所以在难波田宪次包围了奥川城时，不少的领民都主动加入了难波田宪次的军势，协助难波田宪次部包围。
等到北条高政、桃井义孝部的到来后，两千七百军势开始了攻城。不过，城内不愿意跟随上杉长兵卫起兵的足轻们就在攻城的时候主动打开了大手门、二之丸的大门。上杉长兵卫和六名家臣在看到自己众叛亲离后和家眷们在本丸全部自裁。
上杉家在消除了上杉长兵卫这个后顾之忧后，北条高政、难波田宪次两部聚集了奥川城的投诚军势后达到了三千，他们随后就往高田城开去。
与此同时，伊达晴宗也在中野宗时的建议下，派遣了远藤基信部五百军势前往岩山城，至于他们的目的则是趁机夺取穴泽家的领地然后作为桥头堡再拿下猪苗代家的领地。
伊达家出兵的消息出浦守清也是很及时的汇报给了朝定和通知了穴泽俊光、穴泽俊次等人，让他们做好了充分的准备。户山城的宇佐美定胜更是在领内砍伐了一些树木，把树枝全部削掉后运到了岩山城内，作为守城的滚木。
远藤基信是伊达家内比较年轻的一个，伊达晴宗不派鬼庭左月来的原因就是为了试探上杉家在桧原地区的防御。然后，打过几次仗的远藤基信就被伊达晴宗‘委以重任’的带着本部五百军势离开了本领，经过米泽城后前往了去岩山城的小路。
桧原地区可以说是易守难攻，而且山路崎岖难走。远藤基信部的骑马武士中有几人由于大意而跌落山崖下。远藤基信见此只能命令麾下武士放弃所有马匹，改为徒步前往岩山城。
猪苗代盛国的压力也不小，在热盐城和田山义国的军势厮杀了几次后家臣大崎出羽战死。田山义国在攻城失败后，丢下了五百具尸体撤回了自己的居城二本松城。而猪苗代盛国部也伤亡三百余人后击退了这一路的侵攻。但是，南边的二阶堂家可就没有那么给力了。结城义晴带兵一直打到了须贺川城下！二阶堂辉行麾下的四大天王也都带伤，自己的军势损失惨重后向结城义晴请降。他完全不顾自己的次子还在若松城内就投降了结城家。本庄繁长的援兵才出发就得知了这个消息后就只能气得跺跺脚返回了八沟城内据守。北条高广本来准备出兵的，细作报告给他二阶堂家倒戈后，他就决定开始抓紧时间做好守城的准备了。
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