当然是先下手为强。于是在弘治3（1557）年4月，武田信玄集结一万三千余的兵力，越过余地峠，开始了武田家的西上州攻略，首战目标便是业正镇守的上州要冲箕轮城。
而对此早有预料的长野业正，率西上州联军两万于4月9日在松井田与武田军展开了激烈野战。业正率领箕轮众充当先阵，出其不意的巧妙指挥使武田的先锋陷入了混乱。业正见机大喊道：“我军必胜！全军冲锋！”一马当先带领联军发起总攻势。只是可惜，由于西上州诸将间的不和谐，给予了武田军的反击的机会。在武田无敌天下的骑兵面前，联军不久就全线崩溃了。长野业正见突袭失败，主动担当起殿军之责，带着箕轮众成功阻拦下了武田军的追击，联军得以安全撤回箕轮城。武田军虽然趁机兵围箕轮，但在业正准备多时的防御下，强如武田军也是寸步难进。万余大军硬被业正挡在了箕轮城下。后，长尾军南下的消息传至，武田大军也只好无奈撤返甲斐。此役，长野业正之名得震惊天下。
翌年（永禄元年(1558)），不甘失败的武田信玄卷土重来，亲率大军再进上州。而长野业正并没有采取消极防守的策略，而是寻求机会，主动出兵绕道夜袭吾妻郡，给了留守当地的武田军狠狠一击，并迫使信玄收兵回战。而在与信玄的合战中，业正又一次展现了他出神入化的统率力，长野军迂回强占上风位。一顿火箭飞射，将信玄好不容易筹集的军粮弹药烧了个精光。武田军再度败阵，堂堂甲斐之虎也只能灰溜溜逃回了甲斐。
永禄2（1559）年，在得闻安中城筑城中消息的信玄认为必须先打下安中城。于是，武田大军从甲州出阵。由武田名将饭富虎昌率众取安中，而信玄本人则率军兵压和田城，使之难以救援安中城。得知安中城被围的长野业正，急忙率军前往救助。长野军在碓氷川北岸与甲州军形成对峙状态。均无法把握对方破绽而抓住战斗契机的长野业正、饭富虎昌两人，在对视半日后，由于忽起的大雨而各自收兵。然而业正却没率军回营，反是带众潜入山阴之地中，迂回到武田军后方，趁大雨发动突袭，导致虎昌大败。而在里见雉乡城重整军队的武田信玄得知虎昌失利，深感懊悔，毅然放弃了对和田城的攻势，率军离开雉乡城，直取鹰留城。当时驻军鹰留城的长野业正探得信玄将至，立即授计于鹰留城主，自己则赶返回了居城箕轮。果然，在业正的授计与箕轮长野军的配合夹击下，武田信玄的大军在鹰留城下遭到重创，死伤惨重。更无奈的是信玄始终无法突破鹰留城的防守，使得这位甲斐之虎陷入了
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