关羽无法支援南阳，上庸的刘备攻城也受阻，望着为了巩固汉中安全，连接襄樊、南阳而加固的上庸城，刘备心里苦笑，自己倒成了检验人了，付出的代价有点大。
夏侯尚领兵八千把守，刘备利用攻城器械强攻，攻打不下，攻心战没用，绕过上庸一旦被打败，撤退时容易被切断后路。只能卡在上庸城下。
夏侯尚铁了心不出城，刘备没办法，只能不断攻打，如此僵持着。
就在僵持中，夏侯尚得知一个消息，城中有人联系富商和士族，有响应刘备里应外合的想法！
夏侯尚本来就担心自己刚拿下上庸，还未站稳脚跟，对城中情况可不太熟悉，因此连申耽、申仪二人都不敢留在城中，而是派往房陵。暗中更早就盯住了城中的关键富商和士族，自然获悉这些小动作。
夏侯尚先下手拿下城中私通的富商和士族，之后审问出，联系他们的是之前跟孟达，没来得及逃出去，心向刘备的人，准备先以犒劳曹军为名，大出金银牛羊拉近与曹军的关系，利用曹军疏与防范，自城墙较矮的北门接应汉军入城。
夏侯尚大喜，便准备来个将计就计，诓骗汉军进城，算计刘备，考虑到自己人心不定，汉军入城未免会弄巧成拙，将几个不太支持自己的富商拿下，来个杀鸡儆猴，暂时震住其余的士族和富商。
夏侯尚令富商继续联络刘备，富商不敢不从，夏侯尚明面里假装全军欢庆，北门防御放松，暗中汇聚精兵埋伏在北门埋伏。
刘备与富商约定时间，初步打算富商缠住北门曹军，汉军悄悄抵达城下，利用云梯登城，然后突然进攻曹军，打开城门，放大军入城。
夏侯尚约定的明白，不禁大喜，心道:刘备呀刘备，你也算久经沙场，还有庞统做谋臣，这次恐怕要栽到我手里了。
约定当晚，夏侯尚埋伏好，紧了紧手中刀，等待汉军入城。汉军入城出人意料的慢，甚至有些磨蹭，夏侯尚有些奇怪，照理抢城应该迅速，怎么汉军这么慢。在城墙一看，汉军在沿着城墙绕圈子。夏侯尚暗骂道：“约定好了入城如何在绕圈子？”
忽然一个念头闪过夏侯尚的心中：莫非有诈，刘备故意纠缠我，城中大半精兵在此，其余三门也布置防御，却略显不足，遭到袭击，那就糟了。
想着，夏侯尚冷汗慢了下来。果然南门的火光回应了夏侯尚的担忧，接着夏侯尚收到了汉军偷袭南门，东门、西门也有兵马临城！
夏侯尚一瞬间心中真是苦不堪言，迅速做出反应
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