受得了这种不受自己控制的事发生，所以她对与他的交往，是抱着戒心的。尤其是见识了上官残忍杀戮嵩山弟子之后，这种戒心更重！
而令狐冲则不然，那是一个没有心机、一眼就可以看穿的浪荡少年，虽然武功、家世都远不如上官，但有一点则是东方最看重的，那就是豪爽、坦诚、直率，她在黑木崖整日为了权力尔虞我诈、勾心斗角，心生厌倦了，自然是不愿在费尽心思与上官捉迷藏！只有与令狐冲在一起，她安心，这些是最开始的上官给不了她的！所以他说，在上官消失后，遗憾多于不舍！
而后来，他找到了亲人，想要去改变自己，不想再做东方不败！可是，欠的债，终须是要还的，天下有太多人想要她的性命，这其中，自然也包括令狐冲和上官云青！这个时候，二人的差别就体现出来了，令狐冲坦荡、真诚不假，但也太容易受外界影响，他只看到了东方以往作恶，却没看到她现在行善，没有意识到她的改变！
而上官则看出来了，虽然东方不败臭名昭著，但是他接触的东方不败则比传言要好太多，尤其是锦衣卫大牢时的坦诚，愿为了神教牺牲自己，并托付代为照顾弟弟妹妹，这个有情有义的东方不败让他再也下不了手杀她，行刑前夕的一曲《霸王卸甲》，将对东方不败的憎恨泯没于琴声之中！
后来二人在五霸冈下偶遇！东方是来寻找令狐冲，而上官则是北上京师，那时的张逸柯已离他而去，其实临走前还是写了一封充满离别不舍的长信，说自己要去做一件事，一年半载便回，要上官等她，他也确实留在原地等她！
直到一个月后齐鸣找到他说京师局势大变，冒出了一个深不可测的万国丈，与万通一起不断啃食朝廷的实力，而且还有一个万公子要顶替他做内卫府统领！齐鸣不知道那是张天复父子，上官云青也未想到这对神奇的万氏父子就是张氏父子，这是直到京师后才知道的！他之所以去五霸岗，只是听说江湖游侠在五霸岗聚集闹事，想要立些功绩好保住自己的统领之位！
所以这个时候，二人在五霸岗下相遇时，他心中还是装着逸柯的，虽然对东方仍有旧情，但是没有以往那么强烈！杨青云之前在华山多次调戏捉弄于她，她本对他恨之入骨，可是京师之后，这股恨意轻了许多！二人在这里又比斗了一场！
杨青云本也想和她斗一斗看看二人武功谁高谁低，毕竟每一个武林中人都有一个天下第一的梦，全力施为！可是那个时候的她不想再做东方不败，想了却以往恩怨，所以便中途主动停手，被上官云青击成重
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