但是接二连三的购入大牌也导致了球队的经营出现问题，所在进入二十一世纪之后，切尔西又一次陷入低谷，不过这一次不是成绩而是债务，巨大的债务甚至让他们已经到了破产的边缘，也就在这个时候阿布出现了。
当这个人横空出世的时候便意味着欧洲的足坛将要发生异常史无前例的震动，从那之后欧洲所有俱乐部都感受到了什么叫做金钱的力量，然后切尔西也就彻底走上了欧洲一流的道路。
阿布入主的第二年狂人穆里尼奥拿起了切尔西的教鞭，然后切尔西像是一架已经点燃的火箭，窜升的速度让世人惊讶。
在英国威风八面的切尔西在欧洲赛场上却并没有取得好成绩，这也最终导致阿布和穆里尼奥分手，而这样的成功先例也给了不少人信心，于是更多的超级富翁走进了足坛，将这里打造成了他们斗富的场所，于是切尔西就算是再联赛中也没有了当初的疯狂劲头。
斯科拉里、希丁克、安切洛蒂凡是站在切尔西教练席上的都是名震一时的人物，他们有的表现出色有点差之毫厘最终饮恨，但却都没有拿到阿布最想要的大耳朵杯，这也使得切尔西更换主教练的脚步一刻不停。
这个赛季开始之前切尔西官方便宣布与上赛季表现抢眼的波尔图主教练、前切尔西球探博阿斯签约，这个人因为当初和穆里尼奥关系莫逆有有异曲同工的意思，更加上穿衣打扮都很相像，于是被人称为小鸟。
可惜在波尔图威风八面的博阿斯倡导的高位防守并不符合队内一干老将的体能与战术适应，他们在分别客场与主场1一比三与三比五输给曼联和阿森纳后，球队直到十二月才在联赛中连续零封对手。而且在欧冠联赛小组赛客场无一胜绩，最后一轮生死战主场靠德罗巴梅开二度三比零击败瓦伦西亚才确保小组出线。
然而好景不长，圣诞魔鬼赛程遭遇意外的三连平后不久，在欧冠1/8决赛首回合，企图发动宫变的几位老将坐在了替补席上，最终切尔西一比三不敌那不勒斯。
于是在2012年3月4日切尔西官方宣布将任职主帅博阿斯分手，小鸟苦守蓝桥八个月之后，终于饮恨离去。切尔西助教罗伯特?迪马特奥被临时任命为切尔西主教练。
此时切尔西联赛排名第五和排名第一的曼城相差二十分，欧冠1/8决赛第二回合背水一战的切尔西迪马特奥的指挥下迸发出了巨大的能量，通过一百二十分钟的大战完成惊天大逆转，以四比一击败那不勒斯，成功翻盘进入欧冠八强，迪马特奥也凭借此战一举奠定了自己
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