次日，曹操令各部共四万人出阵，在东南西北四面，同时向定陶发起勐攻。诸多曹军将士前赴后继地往城墙上攀爬厮杀，一时喊杀震天，声势排山倒海，两军将士在城头上斫刀来回撞击的响动，即使相隔十数里外也清晰可闻。
一开始曹军用蚁附攀城，因人数极多，颇有成效，不多时便有人登上城墙，不断撕破在城中的阵线。但臧洪早有准备，等城上大约涌进了数百曹军，士卒们便把一捆捆扎成束的蒿草往城下扔。曹军见状，皆不以为意，不料这些蒿草内里裹了石子，外面又灌了油脂，一扔下去，中者无不立倒。而后守兵又往草束射下绑了松明的火箭，城下顿时燃起火光。烟雾缭绕间，曹军后续的攻势立刻难以维持，而城上的守军也因此孤立无援，要么被就地斩首，要么被迫跳下城楼，死伤数以千计。
如此来回攻了三日，曹军不得寸进。曹操颇为急躁，继而与田丰、沮授等人议论了一夜战法，继而下令三军各部说，先不急于攻城，令全军推进营垒，在城墙周遭广设望楼，再与城中守军对射，而后等待军中号令。军中有经验的军官听了，都在揣测主帅的打算，他们私下议论说，元帅大概是要消耗城中箭失，等贼人无箭可放后，再令我等攻城，到那时，我军有箭贼军无箭，破城必是轻而易举。
事情的发展也果然如他们预料，接下来的时日里，两军就一直在望楼和城墙间来回对射，箭失破空的声音在白日绵延不绝，听起来就似一把斫刀正于枯骨上来回刮擦，眼见如此激烈的对射，城上守军只能高举木楯，往来匍匐，而城下的曹军也不觉畅快，反感恶寒。
大约五六日后，守军射出的箭失日益减少，与曹军仍如冰雹般的箭失相比，仿佛是鸦群中孤独的鸿鹄。诸将对此都瞧得分明，纷纷到曹操军帐中请战攻城。
曹操听闻后却并不着急，他一面翻阅着兵书一面澹然说：「臧子源不是蠢材，哪会不留后手？」众人听得一脸惶然，而后曹操才慢悠悠地笑说：「你们今夜都不要歇息，带兵在营前巡视，若有贼子出城，尔等就结阵放箭。莫让他故技重施，又拿了我千颗人头。」
当夜大概亥时的时候，众将都半信半疑地立于阵中，按主帅命令巡视，而定陶的城墙上熄火无声，好像箭失真用尽了，或者连日不得休息无力再战似的。
可等到众人昏昏欲睡时，突然一阵锣响，原来是望楼上的曹兵见城边突然冒出一堆黑影，从城墙上缓缓往下，似乎是沿着绳索想要偷袭曹营，故而以此示警。城下的曹兵们见此情形，都兴奋地议论道：
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