两战两败，又屡中曹操计谋，到了此刻，袁术已经彻底失去与曹操争锋的念头，此刻的他只想着赶紧逃命，于是，袁术集合精锐部队，出了东城门。
曹操围城的兵马只有万余，只不过一凭士气，二凭巧妙分布而已。袁术从东城门突围，曹操无论如何也抵挡不住，何况袁术是集中了手头上所有精锐部队一起杀出？
袁术率军出城，由于此前传來消息，荆州牧刘表已经出兵断了他回南阳的归路，他只能往东南方向奔跑，马不停蹄地一口气撤退了一百五十余里，相继渡过南济水、汴水、睢水直达襄邑。
襄邑仍属陈留，曹操本着送佛送到西的原则，见袁术狂奔逃逸，二话沒说，就一个字，追！
袁术想不倒连气还沒喘平复，迅速如风的曹军又追踪而至。许多人的胆识便是如此，一而再、再而三地嘘吓，就是再胆大的人也免不了惊慌了。何况袁术是个色厉内荏之人呢，见曹操又追踪而來，简直被吓破了胆。连忙又丢弃襄邑逃跑，跑入临郡城池坚固的太寿城，高高挂起免战牌。
由于一路仓促撤军，后面又有敌军追踪，连续两百里路的逃亡，大部分的袁军已半途溃散了。最后到达太寿城的袁军只有不到两万残兵败卒。
相反追击袁术的曹军已经和曹仁率领的青州军汇合，再加上一路收编俘虏，兵力已经接近七八万众！此消彼长，曹操军已经绝对占优！
不过太寿城城墙坚固，前不久又才再补筑，因而攻击不易。袁术在此据守月余，曹军竟久攻不下。
虽然无法以强攻破城，还有其他法子可想的，曹操是何等人物？见这太寿城傍临睢水，地势又特别低。时值春末，上游雪水融化，河水暴涨。正愁如何驱赶袁术的曹操见此情景，顿时心生一计……
第二日，曹操便派了上万兵士大摇大摆的扛着锄头，刨子去睢水上游，担土运石，以截急流。
袁术见状大惊，若这样被大水淹城，岂不成了鱼鳖？当即领兵突围出城，渡睢水前往地势稍高的宁陵。曹操又玩起了官兵抓贼的老套路，又率兵紧追上去。
曹操也随后渡过睢水，直向宁陵城赶來，并在城下布置围兵。袁术见状，又再次弃宁陵而逃。
这一次，袁术不再存侥幸心理，他不但逃出了兖州地界，连亲附于他的豫州都不敢进入。他被曹军的追击速度吓坏了，丝毫也不考虑地渡过了长江，到达九江城，这才稳住三魂七魄，保住了性命。
就这样，袁术由匡亭退到封丘，再逃往襄邑、太寿
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