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守将长野助盛在混战之中被吉川元长所讨取，而城井镇房仅率十余人逃回小仓城。
得知柳城陷落的消息，立花道雪赶紧率军出阵，意图从上杉军手中夺回柳城。
两军很快就在大里原一带摆开阵势，战斗很快打响。吉川势的吉川元长所部率先向大友军发起突击，虽然吉川元长率部突入大友军的先阵军势之中，但激战良久，大友军的阵势依然稳固。
这下吉川元春有点坐不住了，生怕自己的儿子在混战之中出点什么意外，就赶紧派五百军势加入混战。
虽然吉川元春此举加大了大友军的伤亡，即便如此，吉川势仍然没有击溃大友军的先阵。
也就在战局胶着之际，作为西国势军监的柿崎景家抵达了战场，他当即令其子柿崎晴家率三百余骑马武士向大友军的侧翼发起突袭。
随着柿崎晴家所部的加入，以及经他反复来回冲杀，终于为上杉军打开了一道缺口。
吉川元春看准时机，当即率本部剩余军势尽数投入战斗，沿着这道缺口突入大友军阵中。
这下，大友军再也抵挡不住了，连连后退。很快，两军又在藤松原、赤坂原等地先后交锋。
但终究大友军兵力寡少、战意不高，被上杉军接连击败，彻底崩溃，四散而逃。
人、马相互践踏，陈尸十余里。经此一役，上杉军共讨取自清野美作守、山田辉家、广津民部大辅等大友军有力武将以下五千余人，立花道雪、高桥绍运等人被迫率残部向西逃窜。
立花道雪、高桥绍运等人原本打算经宗像领进入立花领，可没想到前不久才向大友家表示恭顺之意的宗像氏贞会拒绝他们的进入，甚至还打算出兵将他们攻灭。
在万般无奈之下，立花道雪、高桥绍运等人只好选择南下笠木山后，经过翻山越岭才得以返回立花山城。
随着大友军的节节败退，北九州诸国的大名、国人领主们就再也坐不住了，纷纷遣使向上杉军投降。
还不到十天的时间，丰前、筑前两国绝大部分地区易帜。如此一来，立花道雪、高桥绍运等人的处境也更加艰难。
在如此穷极苦困的情况下，立花道雪、高桥绍运等人仍然决定尽忠于大友家，决定背水一战，在收拢败军后，于许斐山一带再度与上杉军进行交锋。
但神佛并不站在大友家这一方，立花道雪、高桥绍运等人仍不能取胜，永松大膳、吉田一右、堤弹正少辅、财津三郎右卫门、古后中务少辅等诸多
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