眼见北条氏康正忙于攻打太田资正，里见义尧也没有闲着，再度出兵千叶领的匝瑳、香取两郡。千叶利胤出兵与入侵的里见军交战不利。之后，随着家督千叶利胤的病逝，由千叶亲胤继任千叶家家督以及一门总领职。
为了不让里见家顺利攻灭北条家旗下的大名千叶家，北条氏康不得不从武藏的前线中分出一部分兵力作为援军前去下总支援正在与里见家苦战的千叶家。
天文十五年，十月五日。身在能登七尾城的畠山义续和上野平井城的上杉宪政在得知上杉政虎亲自率军渡河平定佐渡三郡的一向一揆后，立即写信祝贺她，赞赏了上杉政虎接连出阵越中和佐渡两国的武功，对此番越后上杉家能以北陆道诸国的稳定而征伐作乱之人，并将越中和佐渡两国顺利镇抚而感到由衷的高兴。
特别是上杉宪政，他非常感谢上杉政虎送来的越后特产“初鲑”作为礼物，同时还告诉了上杉政虎一件大事-时任古河公方足利晴氏的长子幸千代王丸已经元服的消息。
所谓的“初鲑”，也就是初秋之后才有的三文鱼，在当时来说绝对是珍馐，上杉宪政自然是要向上杉政虎表示感谢的。
而足利幸千代王丸在元服的这一天拜领才继任征夷大将军不久的第十三代将军足利义藤（之后更名为足利义辉）的偏讳“藤”字，更名为足利藤氏。
但是，北条氏康在夺回武藏松山城的控制权后便调略了山内上杉家旗下的有力国人领主国峰城城主小幡宪重，并且令其对山内上杉家的本据平井城展开攻击，以此来报复上杉宪政主动庇护扇谷上杉家的旧臣太田资正等人以及资助他们反攻武藏的松山城和岩付城。
然而，在上杉宪政的旗本众小林平四郎等人的艰苦奋战下，使得攻打平井城的小幡军损失惨重，在得不到北条家的后续支援下不得不对平井城解围，并退回了本据国峰城。
随后，上杉宪政已经意识到扇谷上杉家被北条家攻灭以后，此时单凭山内上杉家的一己之力已经无法继续抗衡正在不断崛起的北条家了。
为此，上杉宪政不得不通过家中重臣长尾宪长（下野足利长尾家家督）来致信上杉政虎，委婉地向他表达希望越后上杉家能够出兵关东援助山内上杉家的意愿。
尽管上杉宪政想要力挽狂澜重振山内上杉家的雄风，但是此时此刻的山内上杉家已经是江河日下了。
在此之前，隶属于山内上杉家的北武藏有力武将花园城城主藤田泰邦、深谷城城主上杉宪贤等人先后被北条氏康的调略下
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