小说从一个异乡人的视角切入，审视当代的中国城市南京。来自苏格兰的华裔青年许廷迈在父辈的影响之下，以寻根的心态，回到从未踏足的家乡南京，并在夫子庙邂逅当地女孩程囡。故事以二人的感情经历为线索展开，实现对这座城市的观照。在这一过程中，生长于西方的许廷迈既有的价值观在中国文化的撞击下，不断地经受磨砺与考验，同时也渐渐着迷于这座旧都现代与古典交融的气质。南京身处后工业时期，仍然以坚守的姿态，保留着作为古都的尊严。许廷迈浸染在由语言、日常生活、日渐凋零的人文景观（经营举步维艰的老字号）所共同造就的城市气象里，一方面体会着“真乃菜佣酒保﹐都有六朝烟水气”薪火相传的气质，一方面也看到了在全球化的携裹之下，这座城市的传统逐渐被蚕食与消磨。
而程囡的存在，让他看到了两种气性在当下年轻人身上的砥礪。程囡在西市打理着一家古董店﹐暗里却经营着一间规模颇大的地下赌场。她有着不寻常的成长轨迹。因为私生女的身份，无缘认父﹐耿耿于心。深谙东方文化的美国中年男子泰勒，此时走进她的生活﹐成为她感情的依托与人生的向导。然而，他们的爱有着宿命的性质，一如这城市的品性。泰勒说﹐“这城市是叫人亡国的。亡的是男人的国﹐却成就了许多女人的声名。我碰巧是个男人﹐或者有一日﹐亡了我﹐却成就了你。”这段感情终因泰勒间谍身份的暴露而终止。
程的好友——年轻的艺术家雅可﹐才华过人﹐游刃于各种领域﹐成为许廷迈体认这座城市的另一个引领者。 但因早年家庭离散﹐雅可自认为社会弃儿﹐沦落为瘾君子。但他天性里的纯净与特立独行却造就了他一如魏晋风度的“名士气”，吸引着程囡与许廷迈。赌场被警方查封﹐挽回残局后﹐程囡却面临了生父去世的打击。无家可归的情形之下﹐程囡投靠了雅可﹐也由此了解与深入了雅可的日常生活。并且结识了雅可的导师﹐东都大学的教授芥川龙一郎。芥川因为父亲早年在中国的经历移情于程囡。而程囡最终未有接受他﹐离开雅可家。程囡在朋友童童的帮助下开了一间画廊﹐万象更新的时候﹐却得到雅可进入戒毒所的消息。她自愿照顾雅可﹐帮助他摆脱毒瘾。雅可终因再次吸食海洛英过量而亡。雅可去世当日﹐中国驻南联盟大使馆被北约轰炸﹐激起高校学生的游行与抗议。而此时，程囡已怀上雅可的骨血。并在被告知雅可罹患艾滋病情形下，毅然决定将这孩子生下来。失望之余，许廷迈离开中国，赴加拿大参加姐姐婚礼﹐在温哥华巧遇前国民党少将洛玉成。而洛
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