唐伯虎四十五岁那年，他等来了一个机会。
天不亡我？却是祸患上身
那年皇帝的叔叔宁王，花重金请唐伯虎去他府上当幕僚，唐伯虎的希望突然间都被点燃了，天不亡我。赶紧收拾行李，去了南昌。这一去不打紧，发现了一个重大的秘密，宁王原来聘了那么多人，就是为了一件事——谋权篡位。
吓得唐伯虎赶紧想，我要怎么脱身呢？到后面实在没办法了，只好装疯卖傻，还时不时上街裸奔一下，调戏良家妇女，搞得整个南昌城不得安宁。最后宁王实在没辙，只好把唐伯虎赶了出来。两败俱伤的结果，宁王的事情过去之后，他发现自己钱花光了，名声也没了。
落魄至极，画技精进
回到苏州，朋友只能众筹，给他买了一座城外非常破旧的房子住了下来。唐伯虎还给这个破房子起了一个很好听的名字，叫桃花庵。还记得唐伯虎点秋香里面那一句非常经典的诗吗？ 桃花坞里桃花庵,桃花庵下桃花仙桃花仙人种桃树,又摘桃花换酒钱 小的时候听觉得好雅兴，但其实不然，他说的是什么呢？他说的是非常穷困的生活，就是我已经穷到没有饭吃，只能去捡点桃花，画点小画，去换买酒的钱。
唐伯虎为了保持自己身上文人之气的最后那么一点残余，狠心拒绝了宁王，最后落得一个吃土阶级的下场。他那个时候特别地穷困，你看他给朋友写的信都怎么说，“三日无烟不觉饥” 什么意思？就是七十二小时没有吃饭了，但是宝宝不饿，宝宝真的不饿。你能想象那种惨状吗？但就是在唐伯虎遇到最寒冷的打击的时候，他却画出了他一生中最好的画。
比如这一幅。看似恬淡的风景里面，唐伯虎的内心其实是特别卑微不畅快的。
垂死病中，绝笔离世
这样穷困潦倒的日子一天一天的过去，从科举案到现在，皇帝都不知道换了多少个。一直熬到了嘉靖二年的冬天，那年唐伯虎五十三岁，在一个大雪纷飞的晚上，五十三岁的唐伯虎挣扎着爬了起来。在病中看着窗外，他心想自己可能是看不到第二年的桃花了，于是就拿起了桃花笺，写下了自己一生的绝笔： 生在阳间有散场，死归地府也何妨阳间地府俱相似，只当漂流在异乡 他说即使死亡把我带到了阴曹地府，但是和阳间却没有什么两样，因为没有一处是我的归属。你会发现这应该是，这个被历史误读了的风流才子，留在这个世界的最后一声叹息。世界之大，但却没有他的立锥之地。
唐伯虎死了以后呢，家里根本没有钱给他立碑。
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