历期间常受孔子派遣，使于齐国、楚国。
宰予好学深思，善于提问，是孔门弟子中唯一一个正面对孔子学说提出异议的人。
他指出孔子的“三年之丧”制度不可取，说：“三年之丧，期已久矣。君子三年不为礼，礼必坏；三年不为乐，乐必崩”。因此认为改为“一年之丧”，被孔子批评为“不仁”。
他还向孔子提问一个两难问题：如果告诉一个仁者，另一个仁者掉进井里了，他应该跳下去救还是不跳下去救？跳下去则是死，不跳下去就是见死不救。孔子答复是：宰予这是在愚弄人。
宰予昼寝，在课堂上打瞌睡，被孔子形容为“朽木”和“粪土之墙”。
“哪里呢？”曾参说道：“乐伯伯！我把它编排在这里，是为了上面一句的延伸啊？乐伯伯！你刚才不是说？‘子曰：关雎，乐而不淫，哀而不伤。’上下文不能接连么？而这一句，是延伸啊？表面上！先生是在包容宰我？但是！宰我这人本质不坏啊？就这件事，他的话说的太直接了一些，难听了一些，可并没有引起事端啊？是不是？没有造成什么严重的后果啊？是不是？乐伯伯！”
“狡辩！”乐歌道。
“乐伯伯！”
“继续往下面念！”乐歌不耐烦道。
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