永乐三年，朱棣召解缙入宫，磋商立太子之事。当时明成祖的意思是想立次子朱高煦为太子，但解缙仍直言说：“为长，古来如此。皇太子仁孝，天下归附，若弃之立次，必兴争端。先例一开，怕难有宁日，历代事可为前车之鉴。”朱棣听后面有不悦，对此议犹豫不决。解缙为说服朱棣，只说了一句话：“好圣孙（朱瞻基）！”两人相视而笑。最后朱棣同意立长子朱高炽为太子，次子朱高煦为汉王，并令解缙撰写立储诏书，以告天下，从此朱高煦深恨解缙。当时恰逢朱高炽带领明朝大军讨伐安南，解缙上疏劝阻，朱棣不听。随后讨伐成功，并设置郡县。当时太子虽立，朱高炽表现并不令朱棣满意。此时朱高煦更受隆宠，礼秩超过了嫡亲标准。解缙上疏劝阻朱棣说：“启争也，不可。”朱棣随即大怒，称解缙是在离间骨肉，对解缙很有意见。
永乐四年，朱棣赐黄淮等人二品纱罗衣，而独不给解缙。淇国公邱福将朝廷机密“传达延外”，朱高煦却嫁祸解缙“禁中语”五年，解缙又被诬为“试阅卷不公”贬为广西布政司参议。临行前，礼部郎中李至刚因与解缙有宿怨，又诬缙，故即改贬交趾（今越南），命督饷化州。只可惜，解缙还不知自己哪里犯错了，返回宫中竟不私自见了太子，引得朱棣大怒，以“无人臣礼”罪下诏狱。当时解缙已同检讨王到广东去了，一路上，他俩看到赣江两岸旱情严重，便上疏请凿赣江通南北，引水灌田。奏书刚至，朱棣更加愤怒，诏令锦衣卫逮捕解缙入狱。大理寺寺丞汤宗、宗人府经历高得抃、中允李贯、赞善王汝玉、翰林院编修朱纮、检讨蒋骥、潘畿、萧引高并及御史李至刚等人均连坐入狱。其中高得抃、王汝玉、李贯、朱纮、萧引高病死于狱中。
永乐十三年正月十三日，锦衣卫都指挥佥事纪纲上囚籍，朱棣见到解缙姓名问：“缙犹在耶？”纪纲用酒将解缙灌醉，而后拖到积雪中埋起来，解缙立刻死了，此时解缙年仅四十七岁。解缙去世后，家中财产被抄没，妻子、儿女、宗族都流放到辽东。这事儿看着是解缙不知进退，引得朱棣不满被汉王趁机刁难，可只要细心的人都会发现，其实根源还是在解缙干预了朱棣的家务事，引起了朱棣的极度不满，才一步一步走上死亡之路，否则以解缙官至内阁首辅、右春坊大学士，参预机要事务多年，劳苦功高，也不至于落得如此下场，当今皇上在这件事上态度如何，他着实不清楚，入宫的时候完全凭着一股冲劲儿，隐隐觉得这事儿透着诡异，自己不知道到也罢了，既无意间得知了，身为人臣又岂有不说的道理。
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