犯事逃离家乡流落至幽州涿郡。[2]到了中平元年（184年），黄巾起义爆发，刘备在涿县组织起了一支义勇军。关羽、张飞都加入其中，随刘备辗转各地，参与扑灭黄巾军的战争，刘备、关羽、张飞三人的感情好到连睡觉也要睡在一起。[3]刘备担任平原相时，任命关羽、张飞为别部司马，分统部曲。随刘备出席活动时，关羽和张飞则侍立刘备左右，保护刘备周全。[2]统部曲。随刘备出席活动时
兴平元年（194年），曹操因曹嵩被杀而迁怒于陶谦，于是发兵攻打徐州。陶谦求救于刘备，刘备和关羽率千余人前往救援。曹操兵退后，陶谦表刘备为豫州刺史，关羽与刘备屯兵于小沛。而后在陶谦等人的再三相让下，刘备领徐州牧。[4]
建安三年（198年），刘备军夺取了吕布军队的黄金，吕布派遣高顺率军攻打刘备。曹操遣夏侯惇前来帮助刘备，被高顺打败。同年九月，高顺击溃刘备。于是，曹操亲自率兵东征吕布。刘备与曹操共擒吕布于下邳，夺得徐州。曹操任车胄为徐州刺史。刘备、关羽、张飞等人便跟随曹操班师回许昌。[5-6]
刘备与曹操在许昌围猎时，关羽劝刘备杀掉曹操，但刘备认为，在当时的情况下，曹操活着对国家有利，杀了曹操实在可惜，于是不从。[7]
后来，袁术北上投奔袁绍，刘备奉曹操命拦截袁术于徐州，刘备趁机袭杀徐州刺史车胄，命关羽守下邳，代行太守职务，刘备则返回小沛。[8-9]
阵斩颜良关羽回归刘备的事迹在魏晋时期被评价为“臣子逃归君父，振古通义，故魏武善关羽之奔”[16]，说明关羽在曹营之中，仍然被视为刘备的臣子[11]。回归刘备的举动是符合义理的[11]。后来，民间文化把关羽此举叫做“千里走单骑”。
古代石刻中的关羽形象
古代石刻中的关羽形象(10张)
建安五年（200年），曹操派刘岱、忠攻打刘备，却被刘备击败，曹操于是亲提大军出征，刘备败逃投奔袁绍，关羽战败被生擒，不得已而投降，曹操待以厚礼，任命为偏将军。[10]
后来，袁绍派大将郭图、淳于琼、颜良攻东郡太守刘延于白马。荀攸提出了声东击西、轻兵掩袭白马的作战方略。曹操接受了荀攸的建议，亲自率军救援。颜良大惊，仓促应战。曹操命张辽与关羽为前锋击之（此时的关羽，依然是刘备的臣子[11]）。关羽望见颜良的麾盖，策马冲锋，刺死颜良于万军之中，又拔出佩刀斩得颜良的首级，
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